北条氏康多番研究景虎的战法，决定全军死守小田原，准备两年的粮食，并加强防御工事，等候上杉谦信之临；北条氏康更请武田信玄出兵上野国牵制上杉谦信以争取时间。关东大名闻讯被吓坏不敢前进，上杉谦信再三命令下，才正式围攻小田原，但当时已俨如一座峻山，难以攻破，加上上杉势远来疲累，粮草补给也十分困难，十五日后，上杉谦信望著小田原叹然退兵，到镰仓继任关东管领，然后撤回越后，据说谦信曾叹道：“北条氏康真不是浪得虚名！”
在这种情况之下，北条家一面发展自己的势力，一面加固小田原城，以待丰臣秀吉的征讨。