申请交易来到波士顿，出乎了所有人意料。顺利得到欧文的凯尔特人还在自由市场签下戈登-海沃德，一时间绿军希望满满。却不想首战海沃德就重伤报销，给一切都蒙上了阴影。
之后，欧文赛季末报销，缺席了季后赛，一群年轻人组成的球队却打进东决输给了克利夫兰骑士。这个结果给了欧文非常沉重的心理打击。没有你的凯尔特人，输给了没有你的克利夫兰骑士，原来你不重要，没有你才重要。
其实那个赛季欧文的表现不错，他第一次真正意义上，尝试带着冠军经验做球队老大。他得分依旧稳定，关键时刻有惊艳发挥。但这一切都无法改变两个事实：第一，没有他的凯尔特人和骑士都杀入了东决；第二，他不是一个合格的更衣室老大，凯尔特人上下并不认可他的地位。
到2018-2019赛季情况进一步恶化，双探花和戈登-海沃德争夺出场时间，矛盾重重之下，他既没有安抚年轻球员，也没有拉拢老将。他反而一边指责海沃德关键球不传给自己，另一边说年轻球员不懂为总冠军要付出什么，不尊重自己。结果把两边都得罪了。
这件事说明，欧文完全不明白什么是组织的老大，他以为老大天然被拥戴，被服从，却不知道这些都是要争取的。没有什么是理所当然，老大有老大的权力，但也有付出、牺牲和责任，这些欧文都不懂。
真正的恶化，来自欧文希望球队交易年轻球员换来安东尼-戴维斯，组建争冠阵容。结果他把这件事漏了出来，导致涉及交易的球员得知此事，影响了更衣室团结。最终交易没有达成，欧文又呛声管理层，使得他在队内彻底失去支持，众叛亲离，成了无根浮萍。
但是欧文有退路，NBA不缺机会，他干脆和另一个“不如意”的凯文-杜兰特串联，转投篮网，组建新的球队，留凯尔特人一个大窟窿和一个重伤海沃德。曾经要为波士顿带来一座总冠军的承诺，早就抛诸脑后。刚加盟球队时谁不这么来两句，我要为XX带来总冠军，我希望在XX退役，能实现的少之又少，大部分人不放在心上。
可是欧文短短两个赛季，就把承诺当废纸，转身拍拍屁股走人，球迷和舆论的愤怒可想而知。还有在凯尔特人期间，和离开凯尔特人后，欧文一直有一些奇奇怪怪，令人不舒服的言论，导致他和球迷之间矛盾越来越尖锐。李维也发现，欧文这家伙的脑回路确实与众不
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