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炮击刚停，日军的战车部队就冲了上来。坦克后面跟着密集的步兵，高喊着口号冲向国军阵地。
土肥原把所有的赌注都押在了这次突围上。要么突出去，要么全军覆没。
守军拼命抵抗。机枪、迫击炮、手榴弹，所有能用上的武器全部开火。日军的第一波冲锋被打退，但第二波紧跟着又冲了上来。
战况最激烈的地段，中日两军展开了白刃格斗。刺刀在晨曦中闪烁着寒光，喊杀声和惨叫声交织在一起。
而在定陶方向，混成第三旅团的进攻同样猛烈。日军战机一批接一批地轰炸定陶城区，二十七军的阵地上硝烟弥漫，几乎看不见天空。
桂永庆站在指挥所里，看着被日军战机反复轰炸的防线，脸色铁青。
“军座，顶不住了！”一个满脸是血的师长冲进来，“日军轰炸太猛了，兄弟们......”
话没说完，一发炸弹落在指挥所附近，震得屋顶上的土簌簌落下。
桂永庆咬着牙，看着窗外被硝烟笼罩的战场。二十七军的阵地一个接一个地告急，日军已经突破了多道防线。
“撤！”他终于下达了命令。
上午十时，第二十七军开始撤离定陶。日军战机追着撤退的队列轰炸扫射，溃兵们四处逃散，场面一片混乱。
二十七军一撤，新三十五师和七十一军就陷入了腹背受敌的绝境。第十四师团从菏泽方向突围，混成第三旅团从东南面夹击，两部日军眼看就要汇合。
新三十五师师长王劲哉当机立断，下令向东北方向突围。七十一军也同时西南撤退。
中午十二时，第十四师团主力与混成第三旅团在定陶北侧汇合。
土肥原贤二看着眼前的情景，长长地松了一口气，第十四师团终于突出重围。
但战斗还没有结束。
会合后的日军马不停蹄地向曹县进军。傍晚时分，第十四师团和混成第三旅团攻占了曹县。
5月31日，战场形势彻底逆转。
第十四师团从东北方向，混成第三旅团从东面，第十六师团从东南面，第十师团濑谷支队和第十三师团从南面和西南面，将新九军团团包围。
只有西面的仪封至内黄一线，还有第三十六师守着。但三十六师同样面临日军第二十六旅团和第十四师团、混成第三旅团的夹击，自身都难保。
豫东兵团参与围攻第十四师团的部队，第三集团军、第二十集团军、新三十五师、第六十四军、第七十四军、第七十一军，相继撤离
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