虽然是自己的旧友，不能为他违反法令。
于是亲自去和昌豨诀别，流着泪斩杀了他。当时曹操驻扎在淳于县，听闻后感叹道：
后来于禁更得曹操看重。东海被平定以后，他官拜虎威将军。
汉献帝建安十四年，庐江人陈兰、梅成反叛，于禁和大将臧霸等前去讨伐梅成；
大将张辽、张郃等人讨伐陈兰。于禁率兵抵达后，梅成带领三千余属下假装投降，等于禁离开后又掀起叛乱，他的部下都去投奔了陈兰，转入灊山。
灊山中有一座天柱山，山脉高峻有二十多里，山道狭窄危险，仅容一人通过，陈兰等人就在上面驻扎营垒。
张辽与陈兰的军队相持，因为缺乏军粮，于禁就运粮去接应，张辽顺利斩杀了梅成、陈兰。
此战于禁被加封食邑二百户，加上之前的共计一千二百户。
当时，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃等都是名将。
曹操每次出征，都轮换着让他们担任前锋、断后。
于禁治军严谨，缴获的财物不会入自己的私库，因此得曹操赏赐很重。
但是因为他以法御下，所以在军中不是很得人心。后来曹操不待见曹军将领朱灵，想要夺下他的军营。
于禁因为威严甚重，就被派遣带数十骑兵拿着令书，去朱灵的营地解除他的兵权。
朱灵和他的部下见了于禁都不敢动，后被归属到于禁部下，众人都臣服畏惧于禁。
后来于禁升迁为左将军，假节钺，增加五百户食邑，他的一个儿子也被封为列侯。
汉献帝建安二十四年），曹操命将领曹仁去樊城征讨关羽，于禁被派遣督领七路军队共三万人协助曹仁。
“曹仁让左将军于禁、立义将军庞德等人驻扎在樊城北。”
“同年秋，天下大雨，汉水暴涨，平地积水高达数丈，于禁部下七军皆为汉水淹没。”
“于禁与诸位将领登高望水，发现无处可避，关羽趁机乘船攻打于禁的军队，于禁只好投降，唯独庞德因宁死不屈被杀。”
“曹操听闻后，哀叹认识于禁三十年，遇到危难时他却表现不如庞德。”
“恰逢吴军将领孙权擒获关羽，俘虏了所有士兵，将于禁释放出来，于禁又归属到了吴国。”
“有一天，于禁和孙权一起骑马并行，吴将虞翻呵斥于禁，说他是投降的俘虏，怎么敢与孙权骑马并行。”
“还打算用鞭子来抽打于禁，被孙权呵止。后来孙权在楼船上与群臣会饮，于禁听到乐曲流泪，又被虞翻指责他
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