一般来说，项籍要突围，可以有两个方向：西南和东南。往西南方向，项籍可以退往南郡，那里有项籍分封的临江王。临江王对楚汉之争采取了一种中立的态度，没有派兵参战。大约在黥布被封为淮南王的前后，第一代临江王共敖去世，他的儿子共尉继位。鉴于共尉的政治态度不明，项籍不能向这一方向突围。
东南方向就是刘贾与韩淮阴、彭越军之间的空隙。当时，两军在这个方向还没有完全形成合围之势，留有一个巨大的空当。项籍如果从这个方向突围，有可能突向东海、会稽等郡，勉强可以算是突破了重围，进入后方。
两个方向上，最稳妥的我认为是向西南方，退往南郡，向这一方向突围，惟一的障碍就是刘季在陈城周围的军队；南郡新继位的临江王公尉，是敌是友还很难说，说不定能够化敌为友呢！
如果突向东南方向，就必须以迅速的动作，在韩淮阴、彭越、刘贾封闭接合部之前，跳出包围圈。往这个方向突围，最大的困难是必须沿淮水行军数百里。
但骄傲的项籍也许还有一个隐藏的希望：在现地击败刘季，这样所谓的包围就成了笑话！好多年来，项籍总希望痛痛快快地打一场大军团决战，但刘季总也不给他机会；现在有了这样一个机会，项籍也不想放弃。
就这样，刘、项两军就在陈城周围进行了多次交战。总体上说，一般是项籍进攻，刘季依托野战工事进行防守；项籍突破了一些工事，刘季部退到下一个工事中重新组织防御。
但情况在一天天发生着变化。随着灌婴、靳歙等后续部队陆续到达，即使在陈城周围，刘季也形成了兵力优势。双方的交战开始互有胜负，樊哙、灌婴、靳歙等部都取得过对项籍军的作战胜利，灌婴所部骑兵还斩杀了项籍部骑兵楼烦将二人，俘虏骑将八人。
大约相持了一个月左右，项籍终于认识到自己已经没有可能在陈城击败刘季，决定向东南方向突围。
刘季十分老练地跟在项籍大军的身后，不急不徐地施加压力。与之同时，韩淮阴、彭越所部加速南下，准备堵截项籍大军的退路；而在淮水河边，刘贾、黥布、周殷所部，则与项籍所部平行前进。
当项籍、刘季在进行了长达七百里的行军、追击后，于一个荒凉的野外被汉军堵住。这个地方四面平原，三面有河流环绕，正中间有两座小山，夹山还有一条河流。后世称这里为垓下，意思是“极为广阔的区域”。这
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